Nach sehr langem Suchen hier die Information. Proxyserver mit Kerberos-Authentifizierung gegen Windows AD. Skype kann den Proxy nicht verwenden, da Skype keine Negotiate authentication kann. Sieht man auch schön an den Log-Einträngen mit TCP_DENIED/407 CONNECT gegen IPs und am Ende der Zeile ein fehlender Login. Grrrr. Von der Basic-Authentication wollten wir extra weg.
Nachtrag da ich das aber haben will, hab ich mal einen Bugreport geschrieben:
https://jira.skype.com/browse/SCW-3516
Link geht aber scheinbar nicht mehr, weil Skype jetzt MS ist…