Wer einen Apache-Reverse-Proxy betreibt und damit an dahinterliegende Exchange/IIS-Server Port 443 weiterleitet und den Microsoft Connectivity-Check[1] testet, wird auf einen Fehler stoßen.
Grund ist, dass Microsoft sich selbst hier nicht standardkonform[2][3] verhält. Am Beispiel von Auto-Discovery klappt eine Verbindung von Outlook-> Proxy -> Exchange. Hingegen die Verbindung Connectivy-Test -> Proxy -> Exchange klappt nicht und wird im Log wie folgt protokolliert:
[Tue Dec 05 12:44:57.427349 2023] [proxy_http:error] [pid 2780699] [client 52.109.8.10:2252] AH01086: read less bytes of request body than expected (got 0, expected 464)
[Tue Dec 05 12:44:57.427568 2023] [proxy_http:error] [pid 2780699] [client 52.109.8.10:2252] AH10154: pass request body failed to 10.10.2.30:443 (mail.domain.tld) from 52.109.8.10 () with status 500
Abhilfe ist der Apache-Workaround mit dem Schalter: Proxy100Continue Off
[1] https://testconnectivity.microsoft.com
[2] https://support.sophos.com/support/s/article/KB-000044067?language=en_US
[3] https://bz.apache.org/bugzilla/show_bug.cgi?id=47087